Sabtu, 16 April 2011

Amida

Pengantar
Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). 
Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.
Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.

Tatanama 
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format 
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)

Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanyai katan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
H C
…O N – H ….O N – H
C H
R

Semua turunan asam karboksilat dapay larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.
Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.

Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. 
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

Deskripsi Amida
Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah 

Pembutan Amida 
Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.
Contoh :

Reaksi-reaksi amida
Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH 3 

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3 
Pembuatan Imida 
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

Contoh :
Soal- Soal Amida

1. Bagaiman rumus struktur : 
Formil bronida ?
Propionil klorida ?
Butiral klorioda ?
Valeril bromida ?
2. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi bila propionil bromida direaksikan dengan :
H2O 
Larutan NaOH
NH3
CH3OH
CH3COONa
3. Bagaimanakah persamaan reaksi untuk pembuatan propionanida ? (3 macam cara)
4. Reaksi apakah yang terjadi bila :
Butiral klorida + larutan NH4OH?
As. Propionat + larutan NH4OH?
5. Berapa mL gas N2 akan diperoleh jika 10 gram astamida direaksikan dengan asam nitrit? 
6. Selesaikanlah persamaan reaksi berikut ini?
CH3COONa + C2H5COCl …………………
ClCH2CH2COCl + H2O ………………....
C2H5COCl + RNH2 ………………….
C2H5COOCO C2H5 + H2O …………………
7. Bagaimanakah rumus struktrur : 
Butil format
Isopropil asetat
Amil butirat
Metil propionat
8. Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O2 jika didihkan dengan larutan NaOH ekses, menghasilkan metil alkohol dan C3H5O2Na. bagaimankah rumus dan nma senyawa tersebut?
9. Bagaimanakah cara untuk membedakan cara kimia antara suatu ester dan suatu alkohol primer ? bagaimana pula cara membedakan antara suatu ester dan suatu keton ?
10. Suatu senyawa amida dengan titik leleh 80 ± 20C, jika direaksikan dengan asam nitrit menghasilkan asam (A). bila tionilklorida direaksikan dengan (A), ternyata dapat menghasilkan (B). Reaksi antara (B) dengan etil alkohol menghasilkan (C) yang titik didihnya sekitar 980C. bagaimanakah kemungkinannya struktur senyawa-senyawa (A), (B) dan (C).

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar